Para gerar o financeiro do contrato com repetição é necessário estar no formulário de contratos, a criação do financeiro em si é tratada por outra página, nesta em questão é apresentada a configuração necessária para que o financeiro seja gerado com repetição. Caso haja dúvidas sobre a Geração do financeiro, acesse o link: Gerar financeiro pelo contrato.
A configuração da repetição deve ser feita no seguinte caminho:
Em seguida, edite o seu tipo de cobrança, esta opção de repetição funciona apenas para cobranças de uma única parcela, ou se utilizar a condição de cobrança de venda a venda.
Para configurar acesse: Condição de pagamento venda à venda
Na imagem a seguir, demonstra como deve ser inserido nas configurações do contrato o Tipo de cobrança, clique dentro da caixa para edição e aperte F3, essa opção abre a caixa para edição:

Em seguida, edite a sua Condições de pagamento. Conforme imagem abaixo:

No campo Condições de pagamento (clicando na tecla F3) abrirá a edição do formulário, exibindo agora a opção de Quantidade de repetições da venda que é utilizada para repetir este financeiro pela quantidade especificada no campo em questão, lembrando que a parcela deve ser única para esta opção funcionar:

Com esta configuração marcada a repetição será respeitada também na geração em massa Gerar financeiro contratos nesta tela de geração também terá a opção de usar as repetições.